Військово-політичний наступ Литви та Польщі на українські землі почався в 1330 - 1340 рр., коли литовський Великий Князь Любарт захопив Волинь. Розподіл земель Галицько-Волинського князівства між двома іноземними державами було завершено в ході литовсько-польської війни 1351-1352, коли Галичина опинилася під владою польського короля (пізніше західно-волинські, Холмську та Белзьку землі також було віддано до польської корони). За часів наступника Любарта Ольгерда, Подільська, Київська, Сіверська та Переяславська області також стали частиною Литовської держави. Місцеве населення значного опору поширенню литовської влади на українські землі не чинило. Це може бути пояснено тим, що уряд в Вільно не намагався зламати традиційні соціально-політичні інститути та економічну систему, яка існувала в той час. Держава не хотіла втручатися в духовне життя українського населення. Більше того, литовці інтенсивно засвоювали українські культурні та релігійні традиції. В 1458 році навіть було сформовано окрему Київську метрополію, що стало додатковим поштовхом для розвитку відцентрової сили на українських землях. Можливість впливу Заходу та Греції і Візантії на православний Київ створювало підґрунтя для засвоєння та адаптації на українських землях найважливіших досягнень європейської цивілізації.

З огляду на необхідність чинити опір натиску німецьких лицарів та золотоординських ханів, а також опозиції всередині країни, литовським та польським урядом було сформовано унію, підкріплену династичним шлюбом. Умови союзу передбачали інтеграцію Великого Князівства Литовського до Польського королівства. Водночас було необхідно вжити заходів для політичної централізації Литви. Зокрема, було ліквідовано цивільну незалежність Волинського, Новгород-Сіверського, Подільського та Київського князівств. Відтоді вони підпорядковувалися намісникам Великого Князя Литовського. В майбутньому, незважаючи на певні успіхи, українським князям не вдалося відродити колишню незалежність. Водночас політичний та культурний вплив місцевих князів та бояр в державі був досить значним. Зокрема, українська мова була офіційною мовою Литви. В державі діяли традиційні норми та установи самоврядування. Вільно також мало враховувати позицію української політичної еліти під час здійснення внутрішньої та зовнішньої політики. Все це визначило відносну внутрішню стабільність литовсько-руської держави.

Однак невдовзі литовсько-католицький елемент в державі почав домінувати. Природно, це призвело до певного опору місцевої аристократії. Наприкінці 15 – початку 16 століть на українських землях відбулося кілька повстань, участь в яких приймали князі І.Ольшанський, М.Олелкович, Ф.Більський (1481) та М.Глинський (1508).